Jari on aloittanut autourheilu uransa formula kartingin eli tutummin mikroautoilun parissa. Ikää oli silloin jotakuinkin 12 vuotta. Ensin oli kalustona 85 cm^3:lla Raket moottorilla varustettu auto jolla Jari ajoi junioriluokassa. Myöhemmin hankittiin 100 cm^3 Yamahan moottorilla varustettu auto millä tapahtui nousu yleiseen. Tämän jälkeen pääpaino Jarilla oli Yamaha luokan SM sarjassa, jossa saavutuksena hyviä osakilpailusijoituksia.

 Jari ja Yamaha-luokan mikroauto vuonna 1991.

Vuonna 1993 kun ikää tuli 18 sai mikroautoilu jäädä ja tilalle rakennettiin punainen F-ryhmän Toyota Starlet.

Jarin ensimmäinen ralliauto. (GTV)

Kaksi vuotta meni erilaisten ongelmien kanssa taistellessa ja vuonna 1995 Ja Ja Racing lähti uuden auton voimin kiertämään F-cuppia  b-junioreissa. Lopputuloksissa Jari ja Tatu saavuttivat F-cupin jaetun 10. sijan. Seuraavan vuonna Jari meni armeijaan ja ei ajanut montaakaan kilpailua.

Tällainen oli F-cupissa käytössä ollut auto. (Pro Technic)

Vuodeksi 1997 Ja Ja Racing päivitti kalustoa ja rakensi huippuluokan Toyota Starletin, jossa tehoakin oli jo melkein 170 hv ja tietysti 5K moottori ruiskulla. Tavoitteeksi asetettiin Nuorten SM sarjan mitali. Kausi jäi kuitenkin kesken kesällä sattunen pahan ulosajon seurauksena. Paras sijoitus tuli Hyvinkäältä luokan 3. Vuosina 1997- 2000 Jari ajoi harvakseltaan kisoja, yhden rallin Starletilla ja muutamia Rallisprint kilpailuja Lancialla. 

Kuva Nuorten SM-sarjan Kouvolan osakisasta 1997. (Pro Technic)

Vuonna 2001 Jari ja Tatu olivat taas täysillä mukana nuorten SM sarjassa n-ryhmän Honda Integralla. Vuonna 2002 ja 2003 Jari keskittyi sprintin SM sarjaan ja myös muutamia SM ralleja oli ohjelmassa. 

Vuonna 2004 Jari ajoi Rallin SM sarjaa a-ryhmässä ja usean ehjän kisan voimin loppupisteissä sijoitus oli 5. 

Numerolla 1 Jari Jaakkola Pyry Sprinttiä vuonna 2003

Vuonna 2005 kausi aloitettiin laina Civicillä jolla paras sijoitus oli Laukaan SM rallissa 9. Loppukausi kului uuden kaluston rakentelussa ja testeissä.